A atmosfera de Atlanta nos últimos anos exala tanto R&Be hip-hopque os artistas de lá começam a gravar discos quando ainda são moleques. O fenômeno Usher foi mais um deles. Descoberto em um sarau local por um executivo da gravadora La Face aos 14 anos, ele foi levado ao chefão da companhia, L.A. Reid, que contratou o menino Usher Raymond, recém-saído de corais gospel. Adotando simplesmente o nome Usher, ele foi apresentado ao mundo em 1994, com Usher, em um disco que contava com a produção executiva de Sean Combs (também conhecido como Puffy ou Puff Daddy). Logo no primeiro single, Think Of You, ele chegou às rádios de todo os EUA e virou mania nacional, gravou um jingle da Coca-Cola e integrou o projeto de R&B Black Men United, com vários outros cantores, que lançou o single You Will Know, da trilha sonora do filme A Face da Verdade (Jason's Lyric). Ao lado de outro fenômeno, Monica, ele regravou Let's Straighten It Out, de Latimore.
O segundo disco de Usher foi lançado quando ele, finalmente, se formou na escola, My Way, de 1997, tráz o rapaz mostrando suas habilidades de compositor em seis das nove músicas, além de contar com produtores como Jermaine Dupri, Babyfacee o velho amigo Combs novamente. O primeiro single do disco, You Make Me Wanna, logo o levou novamente ao topo das paradas de R&B, além de promover o cruzamento para o mundo do pop. As canções Nice & Slow e My Way seguiram o mesmo caminho. Enquanto isso, Usher enveredou pela carreira dramática, aparecendo em The Faculty(em br: A Prova Final), um filme de terror adolescente, e o drama urbano Um Grito por Justiça. Não se esquecendo dos fãs, ele lançou um disco ao vivo, chamado simplesmente Live, em 1999. Ele voltou aos discos em 8701, de 2001, que o estabelecia definitivamente como cantor de soul, não mais como prodígio adolescente. No mesmo ano, Usher ainda fez uma aparição no aniversário de 30 anos de carreira de seu ídolo Michael Jackson, cantando [Wanna Be Startin' Somethin'] ao lado de Mýae Whitney Houston.
No início de 2004, o single Yeah , produzido por Lil Jon, chegou às rádios. A contagiante canção, que tinha o cantor e amigo Ludacriscomo convidado, subiu como um foguete e levou consigo o disco Confessions, que surgiu pouco depois. O disco mais maduro de Usher ganhou o Grammy de melhor disco de R&B contemporâneo.
Em 2005 Usher ganhou o VMA 2005 (MTV Video Music Awards) como melhor clip de cantor do ano, com o seu sucesso Caught Up. Junto com ele, os cantores 50 Cent, Beck, John Legend, Kanye West, também ganharam o VMA, com a mesma categoria de Usher.
Para novembro de 2007, é aguardado o quinto álbum de estúdio de Usher, de nome Regret.
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